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浙江省2014年4月自学考试10119天然药物化学试题
浙江省2014年4月高等教育自学考试
天然药物化学试题
课程代码：10119
一、单项选择题(本大题共15小题，每小题1分，共15分)
在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，请将其选出并将“答题纸”的相应代码涂黑。错涂、多涂或未涂均无分。
1.下列溶剂中与水混合后处于下层的是
A.Et2O B.EtOAc
C.CHCl3 D.n-BuOH
2.红外光谱在结构鉴定中的主要用途是测定
A.共轭体系 B.官能团
C.H原子 D.分子量
3.大黄中的番泻苷A是由两分子大黄酸蒽酮通过下列何种键相结合而成
A.C1-C1′ B.C2-C2′
C.C10-C10′ D.C1-C10′
4.水蒸气蒸馏法适合于提取下列何种香豆素
A.小分子游离香豆素 B.大分子游离香豆素
C.小分子香豆素苷 D.大分子香豆素苷
5.下列不易被碱所水解的苷是
A.酚苷 B.酯苷
C.烯醇苷 D.β-推电子基取代的苷
6.下列何种溶剂不适合用于提取原生苷
A.酸水 B.甲醇
C.沸水 D.95%乙醇
7.下列哪个反应可用于检查羟基蒽醌类成分
A.盐酸-镁粉反应 B.醋酸镁反应
C.Molish反应 D.K-K反应
8.氨性氯化锶反应可用以检查黄酮类化合物中的何种基团
A.3-OH B.5-OH
C.间二酚羟基 D.邻二酚羟基
9.甲型强心苷元与乙型强心苷元在UV谱图中的差别是
A.甲型强心苷元在约295nm处有最大吸收，乙型强心苷元在约220nm处有最大吸收
B.甲型强心苷元在约220nm处有最大吸收，乙型强心苷元在约295nm处有最大吸收
C.甲型强心苷元在约350nm处有最大吸收，乙型强心苷元在约260nm处有最大吸收
D.甲型强心苷元在约260nm处有最大吸收，乙型强心苷元在约350nm处有最大吸收
10.下列不属于五环三萜类型的是
A.β-香树脂烷型 B.达马烷型
C.α-香树脂烷型 D.羽扇豆烷型
11.下列关于海洋天然产物叙述错误的是
A.聚醚类化合物是海洋生物中一类无毒性成分
B.肽类化合物是海洋生物中的另一类生物活性物质
C.海洋甾体化合物具有环戊烷骈多氢菲的基本结构
D.海洋生物中聚醚类化合物结构中含有多个以六元环为主的醚环
12.异喹啉的碱性比四氢异喹啉弱的原因主要是
A.空间效应 B.氮原子的杂化方式
C.氢键效应 D.诱导效应
13.甾体皂苷元母核的碳原子数为
A.23 B.27
C.24 D.30
14.生物碱在进行硅胶薄层色谱时，选用下列何种展开剂展开效果最佳
A.CHCl3-MeOH-氨水 B.CHCl3-MeOH
C.CHCl3-MeOH-H2O D.CHCl3-MeOH-HOAc
15.关于环烯醚萜苷类叙述错误的是
A.属于单萜类化合物 B.一般味苦
C.一般可溶于乙醇 D.酸水解后得到澄清的溶液
二、多项选择题(本大题共4小题，每小题1.5分，共6分)
在每小题列出的五个备选项中至少有两个是符合题目要求的，请将其选出并将“答题纸”的相应代码涂黑。错涂、多涂、少涂或未涂均无分。
16.大多数木脂素具有以下哪些性质
A.挥发性 B.亲脂性
C.光学活性 D.升华性
E.无色结晶
17.由桂皮酸途径合成得到的天然药物化学成分有
A.香豆素 B.蒽醌
C.木脂素 D.萜类
E.苯丙素
18.下列属于脂溶性生物碱的是
A.酰胺 B.季铵
C.脂肪胺 D.苯胺
E.芳香胺
19.挥发油的分离方法有
A.蒸馏法 B.分馏法
C.色谱法 D.冷冻法
E.化学法
三、填空题(本大题共10小题，每空1分，共19分)
20.天然药物中生物活性成分的研究方法之一是研究药物中吸收入血的化学成分，即______药物化学。
21.CO2超临界流体中加入夹带剂的目的是为了提取极性______（较大或较小）的化合物，常用的夹带剂有______等。
22.7-羟基香豆素有较强的蓝色荧光，加碱后荧光的变化是______（增强或减弱），多数木脂素的溶解性为______。
23.丹参中的丹参醌Ⅰ、丹参醌ⅡA等属于______醌类化合物，主要具有______等生物活性。
24.五碳醛糖苷和六碳醛糖苷比较，酸水解较容易的是______，原因是______。
25.黄酮类化合物呈色的主要原因是______，其中颜色随pH值不同而改变的类型是______。
26.甾体皂苷是一类由______类化合物与糖结合的寡糖苷，甾体皂苷在水中的溶解性一般是______。
27.沉淀反应鉴别生物碱时，常出现假阳性现象，原因是______。分离酚性叔胺碱和非酚性叔胺碱可采用______试剂。
28.从中药水提液中萃取三萜皂苷常用的溶剂为______，三萜皂苷常有祛痰止咳作用的原因是______。
29.挥发油需要用棕色瓶储存的原因是______，挥发油的溶解性是亲______性。
四、鉴别题(本大题共4小题，每小题4分，共16分)
写出下列化合物的结构类型，并用指定方法鉴别各对化合物。
30.化学法
31.IR法
32.化学法
33.化学法
五、简答题(本大题共5小题，共26分)
34.溶剂提取法的提取原理是什么？回流法和煎煮法在溶剂选择上有何不同？大孔吸附树脂色谱的分离原理是什么？非极性大孔树脂对不同极性化合物的吸附规律如何？（4分）
35.下列化合物中糖的绝对构型以及苷键构型分别是什么？在苷的结构研究中，测定苷键构型的方法有哪些（写出3种）？（4分）
36.用以下3种方法分离检识化合物，判断化合物的洗脱顺序或Rf值大小，并简述理由。
（6分）
（1）聚酰胺柱色谱分离，乙醇-水洗脱。
A．槲皮素（3，5，7，3′，4′-五OH黄酮） B.桑色素（3，5，7，2′，4′-五OH黄酮）
（2）纸色谱检识，BAW（4∶1∶5，上层）展开。A．芦丁 B.槲皮素
（3）葡聚糖凝胶柱色谱分离，70%甲醇洗脱。A．大黄酚 B.大黄酚-8-O-葡萄糖苷
37.苯胺型和酰胺型生物碱的pKa分别在什么范围？并分别简述其原因。（6分）
38.完成以下化学反应（6分）
（1）
（2）
（3）
六、流程题（本大题10分）
39.某中药中含有下列成分，试设计合理的提取分离流程。
七、结构解析题（本大题8分）
40.某化合物为淡黄色针状结晶，分子式C15H10O6，盐酸-镁粉反应红色，三氯化铁反应污绿色，结构中不含糖，该化合物的光谱数据如下：
UVλmaxnm
MeOH 253 336
NaOMe 260 385
NaOAc 264 343
NaOAc/H3BO3 253 354
AlCl3 260 415
AlCl3/HCl 260 381
1H-NMR（DMSO-d6）δppm
6.21（1H，d，J=2.5Hz） 6.30（1H，s） 6.52（1H，d，J=2.5Hz）
6.93（1H，d，J=8.0Hz） 7.24（1H，d，J=2.2Hz） 7.45（1H，dd，J=8.0Hz,2.2Hz）
12.4，10.9，9.8，9.7（分别是s峰，加D2O后消失）
请回答下列问题：
（1）2个显色反应分别表示什么意义？
（2）UV中，如何从加MeOH后的吸收峰推测该化合物属于黄酮还是黄酮醇？
（3）1H-NMR中，12.4，10.9，9.8，9.7ppm（s峰，加D2O后消失）表示何种质子？
（4）对上述条件和数据进行解析，推断该化合物的结构式。
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天然药物化学试题
课程代码：10119
一、单项选择题(本大题共15小题，每小题1分，共15分)
在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，请将其选出并将“答题纸”的相应代码涂黑。错涂、多涂或未涂均无分。
1.下列溶剂中与水混合后处于下层的是
A.Et2O B.EtOAc
C.CHCl3 D.n-BuOH
2.红外光谱在结构鉴定中的主要用途是测定
A.共轭体系 B.官能团
C.H原子 D.分子量
3.大黄中的番泻苷A是由两分子大黄酸蒽酮通过下列何种键相结合而成
A.C1-C1′ B.C2-C2′
C.C10-C10′ D.C1-C10′
4.水蒸气蒸馏法适合于提取下列何种香豆素
A.小分子游离香豆素 B.大分子游离香豆素
C.小分子香豆素苷 D.大分子香豆素苷
5.下列不易被碱所水解的苷是
A.酚苷 B.酯苷
C.烯醇苷 D.β-推电子基取代的苷
6.下列何种溶剂不适合用于提取原生苷
A.酸水 B.甲醇
C.沸水 D.95%乙醇
7.下列哪个反应可用于检查羟基蒽醌类成分
A.盐酸-镁粉反应 B.醋酸镁反应
C.Molish反应 D.K-K反应
8.氨性氯化锶反应可用以检查黄酮类化合物中的何种基团
A.3-OH B.5-OH
C.间二酚羟基 D.邻二酚羟基
9.甲型强心苷元与乙型强心苷元在UV谱图中的差别是
A.甲型强心苷元在约295nm处有最大吸收，乙型强心苷元在约220nm处有最大吸收
B.甲型强心苷元在约220nm处有最大吸收，乙型强心苷元在约295nm处有最大吸收
C.甲型强心苷元在约350nm处有最大吸收，乙型强心苷元在约260nm处有最大吸收
D.甲型强心苷元在约260nm处有最大吸收，乙型强心苷元在约350nm处有最大吸收
10.下列不属于五环三萜类型的是
A.β-香树脂烷型 B.达马烷型
C.α-香树脂烷型 D.羽扇豆烷型
11.下列关于海洋天然产物叙述错误的是
A.聚醚类化合物是海洋生物中一类无毒性成分
B.肽类化合物是海洋生物中的另一类生物活性物质
C.海洋甾体化合物具有环戊烷骈多氢菲的基本结构
D.海洋生物中聚醚类化合物结构中含有多个以六元环为主的醚环
12.异喹啉的碱性比四氢异喹啉弱的原因主要是
A.空间效应 B.氮原子的杂化方式
C.氢键效应 D.诱导效应
13.甾体皂苷元母核的碳原子数为
A.23 B.27
C.24 D.30
14.生物碱在进行硅胶薄层色谱时，选用下列何种展开剂展开效果最佳
A.CHCl3-MeOH-氨水 B.CHCl3-MeOH
C.CHCl3-MeOH-H2O D.CHCl3-MeOH-HOAc
15.关于环烯醚萜苷类叙述错误的是
A.属于单萜类化合物 B.一般味苦
C.一般可溶于乙醇 D.酸水解后得到澄清的溶液
二、多项选择题(本大题共4小题，每小题1.5分，共6分)
在每小题列出的五个备选项中至少有两个是符合题目要求的，请将其选出并将“答题纸”的相应代码涂黑。错涂、多涂、少涂或未涂均无分。
16.大多数木脂素具有以下哪些性质
A.挥发性 B.亲脂性
C.光学活性 D.升华性
E.无色结晶
17.由桂皮酸途径合成得到的天然药物化学成分有
A.香豆素 B.蒽醌
C.木脂素 D.萜类
E.苯丙素
18.下列属于脂溶性生物碱的是
A.酰胺 B.季铵
C.脂肪胺 D.苯胺
E.芳香胺
19.挥发油的分离方法有
A.蒸馏法 B.分馏法
C.色谱法 D.冷冻法
E.化学法
三、填空题(本大题共10小题，每空1分，共19分)
20.天然药物中生物活性成分的研究方法之一是研究药物中吸收入血的化学成分，即______药物化学。
21.CO2超临界流体中加入夹带剂的目的是为了提取极性______（较大或较小）的化合物，常用的夹带剂有______等。
22.7-羟基香豆素有较强的蓝色荧光，加碱后荧光的变化是______（增强或减弱），多数木脂素的溶解性为______。
23.丹参中的丹参醌Ⅰ、丹参醌ⅡA等属于______醌类化合物，主要具有______等生物活性。
24.五碳醛糖苷和六碳醛糖苷比较，酸水解较容易的是______，原因是______。
25.黄酮类化合物呈色的主要原因是______，其中颜色随pH值不同而改变的类型是______。
26.甾体皂苷是一类由______类化合物与糖结合的寡糖苷，甾体皂苷在水中的溶解性一般是______。
27.沉淀反应鉴别生物碱时，常出现假阳性现象，原因是______。分离酚性叔胺碱和非酚性叔胺碱可采用______试剂。
28.从中药水提液中萃取三萜皂苷常用的溶剂为______，三萜皂苷常有祛痰止咳作用的原因是______。
29.挥发油需要用棕色瓶储存的原因是______，挥发油的溶解性是亲______性。
四、鉴别题(本大题共4小题，每小题4分，共16分)
写出下列化合物的结构类型，并用指定方法鉴别各对化合物。
30.化学法
31.IR法
32.化学法
33.化学法
五、简答题(本大题共5小题，共26分)
34.溶剂提取法的提取原理是什么？回流法和煎煮法在溶剂选择上有何不同？大孔吸附树脂色谱的分离原理是什么？非极性大孔树脂对不同极性化合物的吸附规律如何？（4分）
35.下列化合物中糖的绝对构型以及苷键构型分别是什么？在苷的结构研究中，测定苷键构型的方法有哪些（写出3种）？（4分）
36.用以下3种方法分离检识化合物，判断化合物的洗脱顺序或Rf值大小，并简述理由。
（6分）
（1）聚酰胺柱色谱分离，乙醇-水洗脱。
A．槲皮素（3，5，7，3′，4′-五OH黄酮） B.桑色素（3，5，7，2′，4′-五OH黄酮）
（2）纸色谱检识，BAW（4∶1∶5，上层）展开。A．芦丁 B.槲皮素
（3）葡聚糖凝胶柱色谱分离，70%甲醇洗脱。A．大黄酚 B.大黄酚-8-O-葡萄糖苷
37.苯胺型和酰胺型生物碱的pKa分别在什么范围？并分别简述其原因。（6分）
38.完成以下化学反应（6分）
（1）
（2）
（3）
六、流程题（本大题10分）
39.某中药中含有下列成分，试设计合理的提取分离流程。
七、结构解析题（本大题8分）
40.某化合物为淡黄色针状结晶，分子式C15H10O6，盐酸-镁粉反应红色，三氯化铁反应污绿色，结构中不含糖，该化合物的光谱数据如下：
UVλmaxnm
MeOH 253 336
NaOMe 260 385
NaOAc 264 343
NaOAc/H3BO3 253 354
AlCl3 260 415
AlCl3/HCl 260 381
1H-NMR（DMSO-d6）δppm
6.21（1H，d，J=2.5Hz） 6.30（1H，s） 6.52（1H，d，J=2.5Hz）
6.93（1H，d，J=8.0Hz） 7.24（1H，d，J=2.2Hz） 7.45（1H，dd，J=8.0Hz,2.2Hz）
12.4，10.9，9.8，9.7（分别是s峰，加D2O后消失）
请回答下列问题：
（1）2个显色反应分别表示什么意义？
（2）UV中，如何从加MeOH后的吸收峰推测该化合物属于黄酮还是黄酮醇？
（3）1H-NMR中，12.4，10.9，9.8，9.7ppm（s峰，加D2O后消失）表示何种质子？
（4）对上述条件和数据进行解析，推断该化合物的结构式。
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